刘表身长八尺余，姿貌温厚伟壮，少时知名于世，名列“八俊“，早年因参与太学生运动而受党锢之祸牵联，被迫逃亡，光和七年（公元184年）被大将军府下属，后任北军中候。
初平元年（公元190年），为荆州刺史，用蒯氏兄弟、蔡瑁等人为辅，移州治所于襄阳。
次年，董卓专权，各州郡举义兵讨伐董卓，刘表率军驻扎襄阳。后将军袁术与长沙郡太守孙坚联合，企图侵占荆州，刘表命部将黄祖率军抵抗，射杀孙坚。
李傕、郭汜在长安作乱，打算拉拢刘表作为外援，擢升刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节。
汉献帝建安元年（公元196年），曹操迎接汉献帝并迁都许昌，刘表派遣使臣朝贡，却暗中联络袁绍。
此后，刘表先后击败张济、张羡，攻占了零陵、桂阳二郡，割据荆州，拥兵自重。
建安五年（公元200年），曹操与袁绍在官渡相持不下，袁绍向刘表求援，刘表坐观成败，并未出兵。
曹操击败袁绍，又追击刘备；刘表接纳前来投奔的刘备，予以优待却并不重用。建安十三年（公元208年），曹操南征刘表；
时人对刘表评价不高，如曹操、王粲、诸葛恪等都认为刘表割据荆州、包藏奸心，却不能任用人才；
贾诩、荀攸也认为刘表缺乏才略，坐观天下，终究难成大事。
后世如晋朝史家陈寿、南朝宋史家范晔、北宋文学家苏辙、宋末元初学者郝经等都认为刘表虽有所图谋，但缺乏决断，不是立业之君。
刘表是山阳郡高平县人，汉室宗亲，汉朝鲁恭王刘余的后代。刘表身长八尺，容貌雄伟，
年少时就以才华知名，与同郡人张隐、薛郁等人号称为“八骏”，朝廷下诏以接结连党羽的罪名逮捕几人，刘表逃走幸免。
后来朝廷解除党禁，大将军何进聘请刘表为大将军府幕僚，不久又出任北军中候。
中平六年（公元189年），汉灵帝驾崩，不久董卓专权，废少帝刘辩，立汉献帝刘协。
汉献帝初平元年（公元190年），长沙太守孙坚攻杀荆州刺史王睿，朝廷下诏任命刘表接替王睿担任荆州刺史。
当时，荆州地区盗贼横行，后将军袁术又屯兵鲁阳，刘表只得独自骑马进入宜城，与中庐县人蒯良、蒯越及襄阳人蔡瑁等共谋大略。
蒯越向刘表建议，用计诛杀荆州境内的叛贼首领；刘表听从，命令蒯越派人招降荆州境内的叛贼首领，有十五人前来，刘表将他们悉数诛杀，再派兵袭取其部众，于是荆州境内盗贼震动畏惧。
刘表乃使蒯越与庞季单骑前往将其说降。刘表又派蒯越与庞季前往襄阳，说服据守襄阳的叛贼首领张虎、陈坐投降，江南地区全部得以平定。刘表在襄阳整顿兵马，等待时局变化。
初平三年（公元192年），割据南阳的袁术与长沙太守孙坚联合，企图侵占荆州。
袁术派遣孙坚率兵袭击刘表，刘表兵败，孙坚于是率兵围攻襄阳城。
恰逢刘表的部将黄祖率兵前来救援，两军交战，孙坚被流矢射中身亡，他的部众也溃败逃走，袁术此后就不能战胜刘表。
同年五月，司徒王允诛杀董卓；董卓的部将李傕、郭汜等人率兵占据长安，控制朝政阴谋作乱，打算拉拢刘表作为外援。
同年十月，李傕、郭汜于是表奏汉献帝，擢升刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节。
建安元年（公元196年），曹操迎接汉献帝，迁都许昌，刘表虽然也派遣使者前去许昌朝见进贡，但暗中却与北面的冀州牧袁绍联络。
刘表帐下治中邓羲为此劝谏，刘表不听；邓羲便辞官离去，终刘表之世不再为官。
同年冬天，骠骑将军张济领兵进入荆州地界，攻打穰城，在战斗中被流矢射中身亡。
荆州的属官们得知消息，纷纷前来向刘表祝贺。刘表却认为张济因为处境困难，才来荆州投奔自己；
自己本该以礼相待，结果发生误会导致两军交战，实在不是自己的本意。
刘表又派人去收编张济的军队，张济的部将们得知刘表对张济之死惋惜的态度后，全都归附了刘表。
建安三年（公元198年），长沙太守张羡率领零陵郡、桂阳郡、长沙郡反叛刘表，刘表率兵进攻张羡，长期不能攻克。
直到建安五年（公元200年）冬天，张羡病死，他的部属又拥立其子张怿为长沙太守。
刘表趁机发动进攻，击败张怿，乘胜南下攻占了零陵、桂阳二郡，向北又控制了汉水下游一带，占据的地盘有数千里，拥有精兵十余万。
刘表安定荆州之后，保境安民，关西、兖州、豫州的儒学之士纷纷归附于他，刘表对他们加以抚慰赈济，善加安置；
又修建学校，弘扬儒