当时，曹操与袁绍在官渡相持不下，袁绍曾派使者前来向刘表求援，刘表口头答应，实际上却不派兵前去，也不帮助曹操。刘表打算占据长江和汉水流域，坐观天下局势的变化。
从事中郎韩嵩、别驾刘先一同劝谏刘表，认为如今曹操与袁绍两雄相争，此时能够影响天下大局的人就是刘表。
如果刘表要有所作为，就应该趁机起兵争夺天下；如果刘表不愿争夺天下，就应该在曹操和袁绍之间选择其一，支持并依附。
如今刘表拥兵十万，却坐观成败，别人请求救援又不愿出兵相助，必然招致双方的怨恨。看情况曹操必然能击败袁绍；
彼时曹操南下入侵，恐怕刘表难以抵敌。因此，不如以整个荆州归附曹操，如此必然能获得曹操重用和感激，让子孙受益。
刘表的大将蒯越也认为应该归附曹操，刘表犹豫不决，于是便派遣韩嵩去曹操那里观察一下虚实。
韩嵩到了许昌，被朝廷任命为侍中、零陵郡太守；等到韩嵩返回荆州，他向刘表称赞曹操仁德，劝说刘表将儿子送到许昌作为人质，以表示归附曹操的诚意。
刘表认为韩嵩怀有二心，勃然大怒，要将韩嵩推出去砍头；又将韩嵩的随行人员严刑拷打致死，也没有得到韩嵩背叛自己的证据，刘表这才没有处死韩嵩。
建安六年（公元201年），刘表派步骑一万人攻占西鄂县。
同年，曹操进攻刘备，刘备兵败后前来荆州投奔刘表，刘表待之如上宾，增加刘备的兵马，让他驻扎在新野。
荆州的人才逐渐归附刘备，刘表怀疑刘备有异心，因此没有重用他。次年曹操征讨袁谭、袁尚期间，刘表派刘备率兵向北侵犯，到达叶县，曹操派李典随同夏侯惇率军阻击，刘备率部在博望击败曹操部将夏侯惇、于禁的军队。
建安十二年（公元207年），曹操北征乌桓，大军深入柳城；刘备劝说刘表趁机袭击许都，刘表没有听从。
建安十三年（公元208年）七月，曹操率大军南征刘表；曹操的大军还未抵达荆州，刘表就病死了。
刘表去世后，部将蔡瑁、张允等人拥护其幼子刘琮继承其职位；刘表的长子刘琦则出任江夏郡太守。
同年九月，曹操大军抵达襄阳，刘琮率领部众投降曹操。
建安十三年（208）七月，曹操亲率大军，挥师南下，进攻荆州，荆州形势危急。
而荆州牧刘表此时正一病不起。他的长子刘琦回来探望，显然是有所谋划，却立刻被人赶回了江夏。
原来，刘表在立嗣这件事情上，迟迟没有定夺。
如果继承人不确定，无穷无尽的内耗就会伤害到整体的利益。
立嗣一事，按传统做法当然是众望所归，早立嫡长子，避免异心四起，内部争权。
刘表原本有意立长子刘琦为嗣，因为刘琦长得很像他，颇得其喜爱。
可是，刘表的原配早年亡故，他又娶蔡氏。蔡氏把自己的侄女嫁给了刘表的次子刘琮，又天天给刘表吹枕边风，刘表内心的天平就朝刘琮倾斜了。
此外，蔡氏的哥哥蔡瑁和外甥张允又颇受刘表宠信，这两个人也经常在刘表面前说刘琦的坏话。
众口铄金，刘琦渐渐失势了。为避祸，他只能跑得远远的，躲在江夏。
刘表死后，蔡瑁等人废长立幼，次子刘琮被扶上荆州牧的位子。如今曹操大军压境，荆州的主要谋士蒯越、蔡瑁等人都主降。
刘琮毫无外援，只能听命投降，荆州遂没。刘表苦心经营荆州将近二十年，却落得一场空。
想当年，董卓以朝廷的名义，任命刘表为荆州刺史。那时荆州群龙无首、盗贼为患，刘表想赴任，又隔着袁术的地盘，只好匿名只身前往荆州。
到荆州后，他联合蒯氏、蔡氏等荆襄望族，消灭各路势力，才奠定了统治基础，保得荆州一方平安。刘表单骑定荆州，一时传为佳话。
但是在立嗣这件事上，刘表是犹豫而无力的。他当然想立长子刘琦，但是，幼子刘琮背后就是蔡氏的势力。
刘表名义上是一州之主，但并没有绝对力量来镇压当地的世家望族，连自己都娶了蔡氏为妻。所以，刘琦只能远走避祸，而荆州在瞬间就倒戈投曹。
刘表借地方望族势力控制荆州并没有错，错在控制荆州后，久久依附于此，没有组建属于自己的力量，而他的儿子又软弱无能，最后被望族势力控制，就成了必然。
故事的结局令人唏嘘。蔡家和蒯家在荆州投曹中起到了关键作用。投降曹操后，蔡瑁在曹操麾下谋事，最后封爵为汉阳亭侯。
蔡瑁还保住了富贵，他的府邸在蔡州，屋宇华贵，婢妾数百人，别业四五十处。到了晋朝，蔡家依然富贵无比。
蒯氏在入魏后，通过联姻，与东海王氏等世家望族建立了亲戚关系。
荆襄望族在魏晋交替的大潮中都平稳过关，而